Asymetrix是艾伦离开微软后创办的第一家公司，打算开发一种人工智能处理的公司财务分析工具，起名Crucible（坩埚）。没有规格，甚至不知道第一个对话窗该是什么样子，程序员们苦干数年，从未做成一个完整的产品。公司又转向多媒体开发工具ToolBook，到1994年已有3年没有升级。公司还出品了多媒体演示包Compel，等等，却都不争气，一个也没有让艾伦或Asymetrix声名远扬。若没有艾伦源源不断的财政支持，Asymetrix早已就关门大吉了。
20世纪80年代中期艾伦还投资了Layered软件公司，是第一家推出基于Mac的财务软件的公司。但也以失败告终。而艾伦对信息高速公路的首次尝试，是投资Skypix公司。这家1988年以3000万美元创办的公司，是开发家庭宽带服务的相关产品，由于过于超前，因财务不支，于1992年破产，欠下大约4亿美元的债务。