达·芬奇的观察力更充分地体现于他在米兰创作的肖像画中。其中一幅画的是一位名叫切奇莉亚·加勒兰妮（Cecilia Gallerani）的年轻女子，也正好是为他提供赞助的公爵的情人，当然这也绝非全然巧合。女子的发网紧紧贴合头部，穗带系在下巴底下；她佩戴着黑色串珠，身着丝绒刺绣华服，金色的面纱恍若无物，微不可察，这些都让她焕发出远远超过15岁少女的自信气质；她略带疑惑地望向画面左侧的方向，仿佛在努力倾听什么惊人的消息。达·芬奇还描绘了她明亮坚定的眼神，优雅有力的手指，她怀抱着貂的样子就像是在抚弄乐器一般。这只貂画得极为正式端庄，宛如纹章装饰（很像皮萨内洛笔下的动物），与此同时又浑然天成，丝滑的皮毛下覆盖着温热鲜活的躯体。画中人物与动物之间显得默契而亲密，焕发出生命活力与非凡智慧，这在以往的画作中是从未见过的[351]。
切奇莉亚的肖像不仅融合了知识与美丽，竟还是一句预言。她后来逃离了公爵的狂热追求，成为一位出色的诗人，还是米兰的社交名人。这次逃离真可谓幸运，因为10年后法国人占领了米兰，这位公爵及其朝臣都被放逐异乡，达·芬奇也不得不与其他宫廷艺术家一起离开，其中包括他的朋友、建筑师多纳托·布拉曼特（Donato Bramante）。假如达·芬奇对古罗马雕塑与建筑怀有兴趣，那他肯定会陪着布拉曼特前往罗马（正如100年前布鲁内列斯基与多纳泰罗结伴同行那样）。这两位艺术家都知道，罗马是学习古典艺术的不二之选。